Группа родилась в Ленинграде в 1988 году. Основатели - Михаил Горшенёв, Александр Балунов и Александр Щиголёв - были одноклассниками. Впервые группа появилась под названием «Контора». В 1990 году Горшенев познакомился с Андреем Князевым и пригласил его в коллектив. Именно по предложению Князя впоследствии группа была переименована в «Король Шутов», а затем и на «Король и Шут».
Князев стал автором текстов «Короля и Шута», используя сюжеты сказок. Из-за этого тексты серьёзно отличались от текстов других панк-групп.
С 1991 года группа начала записывать песни на студии и начала выступать вживую в клубах Санкт-Петербурга (тогда же в группу приходит Яков Цвиркунов). Записываются песни "Мёртвая женщина", "Охотник", "Король и Шут", "В долине болот". В то же время состоялся первый эфир на радио в программе Анатолия Гуницкого.
Демо «Будь как дома, путник» выпущен на магнитных кассетах в 1994 году. В том же девяносто четвёртом передача о группе вышла на 5 канале.
Дебютный альбом «Камнем по голове» выпущен в 1996 году. На следующий год вышел второй альбом, названный «Король и Шут». Успех к группе пришёл в 1998 году с альбомом «Акустический альбом». В записи этого альбома к группе присоединилась скрипачка Мария Нефёдова. В начале 1999 года группа, обретшая популярность, дает сольный концерт в «Олимпийском». На телевидении появляется первый клип группы на песню «Ели мясо мужики» (он попадает в хит-парад Нашего радио).
В 2000 году выходит альбом «Герои и Злодеи», а песня «Помнят с горечью Древляне» попадает в хит-парады. В поддержку альбома группа дает тур по России и Украине. В 2000, вдобавок, группа издает сборник «Собрание», а следом — свой самый успешный альбом «Как в старой сказке». Следующий альбом, «Жаль, нет ружья!» также стал успешным. В молодежной среде КиШ становятся культовой группой.
Песни «Проклятый Старый Дом», «Мёртвый Анархист» и «Медведь» попадают на вершину «Чартовой дюжины», клип на «Проклятый старый дом» (снятый режиссёром Валерием Хаттиным) транслирует MTV Россия. Коллективу присуждаются разнообразные премии: премия «Поборолл», премия «Овация», премия журнала Fuzz. В 2002 году «Король и Шут» — хэдлайнер знаменитого фестиваля «Нашествие», а следующие годы - фестиваля «Пятница, 13-е».
В 2004 году выходит «Бунт на корабле», полностью посвящённый тематике пиратов и мореплавания. Начинаются проблемы с составом: уходит сначала скрипачка Мария, затем басист Балунов, и, напоследок, гитарист Леонтьев. Популярность группы начинает резко падать. В 2005 году Горшок и Князь выпускают сольные альбомы. Альбом Горшенёва «Я Алкоголик-Анархист» получился в духе панк-рока, а вот сольник Князева «Любовь Негодяя» располагается ближе к фолк-року. По словам музыкантов, их сольные работы - «всего лишь возможность самореализации и экспериментов вне их основного творчества - группы «Король и Шут»».
К 2006 году собирается новый состав «Короля и Шута». Сергей Захаров - новый бас-гитарист, а Дмитрий «Каспер» Ришко — скрипач. В новом своём составе «Король и Шут» выпускает альбом «Продавец Кошмаров», песни «Марионетки», «Ром», «Отражение» и «Джокер» попадают в хит-парады на радио.
В 2007 году группа гастролирует по России с туром, посвященным 15-летию коллектива Во второй половине года группа работает над новым альбомом. Бывший звукорежиссер группы Павел Сажинов переходит в состав группы как клавишник, а на место звукорежиссёра приходит Денис Неволин. Более того, у «Короля и Шута» появляется постоянный фотограф - Виктория Виатрис. Сейчас группа записывает новый альбом, который планируется выпустить осенью 2008 года.