Один из лидирующих экспонентов трип-хоп жанра Трики родился в 1964 году в Бристоле (Англия). Рано оставшись без родителей, он занялся кражами и распространением наркотиков.
К 20 годам он начал музыкальную карьеру в конце 80-х как член объединения MC, DJ-ев и певцов, известного как бристольская рэп-труппа WILD BUNCH. Коллектив в скором времени мутировал в MASSIVE ATTACK, где Трикки читал рэп для "Daydreaming" и "Five Man Army' на сенсационном дебюте группы 1991 года “Blue Lines”. Но склонный к конфликтам Трики не ужился с участниками MASSIVE ATTACK. Поработав над двумя треками для следующего альбома группы “Protection” (издан в 1994), Трики перессорился со своими коллегами и уехал в Лондон, чтобы сконцентрироваться на соло-карьере.
В 1993 году Трики выпускает дебютный сингл – «Aftermath», который был издан на собственном лейбле Naive. В 1994 году Tricky подписал контракт с 4th & Broadway. Контракт содержал пункт, который позволял ему выпускать параллельные проекты под другим псевдонимом (в дополнение к основным выпускам). В этом же году было выпущено два сингла Трики "Ponderosa" и "Overcome".
Дебютный альбом Трики “Maxinquaye” появился весной 1995 г. Испугавшись успеха, Трики стал делать следующие альбомы все более мрачными и неформатными. Это привело к громкому провалу альбома 1999 года “Juxtapose” и разрыву контракта с ним звукозаписывающего лейбла Polygram.
В июне 2001 года Трики вернулся с новым альбомом “Blowback”, вупущенным на лейблах Hollywood Records в Америке и Epitaph в Европе. После длительного перерыва в 2008 музыкант вернулся с альбомом «Knowle West Boy». Восьмая в дискографии пластинка была записана на студиях в Лос-Анжелесе и Лондоне. Продюсированием пластинки занимался сам Трики. По словам музыканта, присваивая альбому такое необычное название, он хотел отдать дань своим корням: пригород Бристоля Ноул, в котором родился и вырос Трики, известен как один из самых неблагополучных районов Западного Мидлендса.