Рик Эстли появился на свет 6 февраля 1966 г. На севере Англии (Warrington). В детстве он пел в церковном хоре, позже увлекся ударными и начал играть в разных молодежных группах. Долгое время он играл в хард-роковой группе соул-ориентированной GIVE WAY, потом в FBI. В 1984-м Рик заменил вокалиста FBI. И привлек к себе внимание продюсера Питера Вотермана, котрый представил Рику Эстли для работы свою лондонскую студию «PWL». В Лондоне Рик записал дуэтом с Ochi Brown песню “Learning To Live” и стал также частью дуэта Rick & Lisa, записав сингл "When You Gonna".
Сольным дебютом стал сингл "Never Gonna Give You Up" (1987). А дебютный альбом "Whenever You Need Somebody" возглавил хит-парад страны и очень быстро преодолел миллионный тираж. Сингл "Together Forever" с дебютного альбома последовал за "Never Gonna Give You Up" на первое место британских чартов и снискал Рику славу первого исполнителя 80-х, дважды покорившего верхушки британских хит-параов первыми двумя синглами.
Пожар на «PWL», уничтоживший большую часть материала Рика Эстли, помешал изданию второго альбома. “Hold Me In Your Arms” вышел в январе 1989. А в 1991 году певец записал успешный альбом "Free" с участием Элтона Джона и Марка Кинга из группы LEVEL 42. В пластинку вошел сингл "Cry For Help", который написал и продюсировал сам Эстли, -- песня вошла в Тор 10 Великобритании и США. К тому времени общий объем продаж записей исполнителя достиг почти 40 млн.
Пластинка 1993 года "Body And Soul" такого успеха не имела, вероятно, в силу того, что певец ушел от традиционной эстрады и несколько ужесточил саунд сопровождения. В этом же году певец заявил об окончании сольной карьеры.
К 1998 г. Рик Эстли передумал. Он возвестил о своем возвращении. И только спустя 3 года, в 2001, вышел аго альбом “Keep It Turned On”.