Группа была сформирована в июле 2003 из нескольких других проектов. В 2004 Dear Whoever претерпели некоторые изменения состава. В декабре 2004 вокалист Джейк Ричардс покинул группу, ради реализации своего нового проекта. Оставшиеся участники Джейсон Гарнер, Эйден Фрэнклин, Кенни Лик и Сэм Сноу начали создавать особое звучание их музыки, которую они играют сегодня. За короткое время Dear Whoever нашли поклонников во всем мире. Группа продала более чем 1000 копий в течение 3 месяцев после выпуска их первого ЕР. Группу прослушали более чем 376 000 раз на Purevolume.com, 163 000 раз на Myspace.com, а также Dear Whoever стали одними из 10 лучших на smartpunk, по количеству продаж их CD