Американский коллектив "Chicago" впервые громко заявил о своем существовании ещё в 1967 году. До этого момента группа звалась "The Missing Links" и состояла из студентов знаменитого музыкального факультета Чикагского университета. А именно из Пэнкоу, Сирефайна, Пэрезайдера и Лафнейна. Также вместе с ними играл талантливый пианист по имени Лэмм.
Когда вскоре в состав команды вошли ещё Ситера и Кэт, парни поменяли название группы на "The Big Thing" и активно стали покорять сцены местных чикагских клубов. Там их и заметил профессиональный продюсер Джеймс Герсио, они познакомились, и уже вскоре он стал их первым настоящим менеджером.
Тогда команда в очередной раз (теперь по просьбе Герсио) сменила название, став "Chicago Transit Authority". С помощью продюсера группе удалось заключить контракт с авторитетным лейблом "CBS", и музыканты приступили к записи дебютного альбома. После его выхода ребят ждал успех - пластинка быстро оказалась в американском Тор 20, и продержалась там целых три года. Невероятный результат для начинающего коллектива.
Ещё лучше чем в США альбом был встречен в Великобритании, где пластинка без труда покорила местный Тор 10. Замечательно получилось и то, что выдаваемая музыкантами смесь из рока и джаза отлично радовала движение хиппи, которое в те годы было чрезвычайно многочисленным. Это автоматически сделало коллектив популярным в достаточно широких кругах молодых слушателей.
Вместе с такими известными исполнителями, как Джон Леннон, команда приняла участие в легендарном "Фестивале мира" в Торонто. А поскольку со старым названием группы случился юридический казус (на него претендовал другой коллектив), ребята вышли на сцену просто как "Chicago". Под таким названием музыканты и стали известны уже всей Америке и всему миру.
Появившиеся в семидесятые годы прошлого века новые альбомы “Chicago II” и “Chicago III” укрепили их положение на музыкальном Олимпе. Новые композиции неплохо принимали и в США и в Великобритании, хотя “Chicago III” там оценили немного хуже, чем на родине.
На диске “Chicago VI” в композиции “Wishing You Were Here” бэк-вокал исполняли The Beach Boys. Это был своего рода обмен, так как одновременно с этой записью Герсио был басистом в The Beach Boys.
Тем не менее, состав коллектива не «страдал» статичностью. Наоборот, пополнился бразильским перкуссионистом по имени Лаудир де Оливейра. Вот только музыка группа не сильно изменилась от этого факта. Всё было как обычно – диски “Chicago VIII” и “Cnicago IX — Chicago's Greatest Hits”, появившиеся в 1975 году, как всегда оказались на вершине американских хит-парадов, но не смогли одолеть вершину английских.
Это смог сделать диск “Chicago X”. Композиция с которого (“If You Leave Me Now”) стала безусловным лидером и в Англии, и в Америке.
Однако в 1978 году трагически и нелепо погибает Кэт. От небрежного обращения с оружием.
Смерть участника коллектива повлияла на то, что следующий диск не был назван так, как всегда – собственное название группы и число. Диск называли “If You Leave Me Now”, но успеха он не снискал.
Кэта заменил Донни Дейкас (Donnie Dacus). Прервались все связи с коллективом Герсио.
В 1982 году в группу был взят клавишник и солист Билл Чемплин (Bill Champlin), экс-участник The Sons Of Champlin.
Группа выпустила диск от студии Full Мооп. Диск носил название “Chicago 16”, то есть римских цифр уже не было и, как обещалось, в будущем и не предвиделось.
Диск пробрался в Топ-10 США, занял довольно высокие места в хит-парадах Англии.
Дело в том, что он включал в себя композицию “Hard To Say I'm Sorry”, явившуюся саундтреком к фильму «Летние любовники».
Композиция оказалась на вершине хит-парадов в Америке, в Англии угодив в Топ-10.
В 1984 году вышел диск “Chicago 17”. Ему тоже повезло на успешные синглы.
А в 1985 году коллектив покинул Ситера, потому что захотел заниматься собственным продвижением.
Вместо него пришёл Джейсон Шефф (его отец – популярный музыкант Джерри Шефф).
Коллектив теперь работал со студией Warner Bros. Вышел сингл “Look Away”, признанный Америкой хитом номер один в 1988 году.
А в 1989 году стал частью английского чарта диск “The Heart Of Chicago”.