Датой образования группы «Фристайл» считается ночь с 7 на 8 ноября 1988 года.
Первый концерт группы «Фристайл» состоялся 10 мая 1989 года в Барнауле.
Первое ТВ-выступление «Фристайла» состоялось лишь летом 1990 года в программе «50 на 50» с песней «Жёлтые розы». Примерно в это же время на экраны выходит художественный фильм «Действуй, Маня!», в одном из эпизодов которого звучит песня группы «Фристайл» «О чёрных и красных розах».
В 1989-1991 годах в концертных программах группы «Фристайл» принимала участие созданная при студии «Фристайл» женская группа «Волшебные сны» в составе: Елена БЕЛЯВСКАЯ (барабаны, вокал), Диана МОХОВА (клавишные, вокал), Сауле Ибрашева (клавишные), Светлана НЕБЕСНАЯ (гитара, вокал), Инна СТЕГАНЦОВА (клавишные), Виктория ЛИТВИНЕНКО (клавишные), Анжела БАБИЧ (вокал). Песни в их исполнении звучали во втором и третьем магнитоальбомах группы «Фристайл».
В течение 1989-1991 годов группа «Фристайл» выпустила четыре магнитоальбома (тогда о CD только разговоры ходили), объездила почти весь Советский Союз вдоль и поперёк, побывала в США, снималась на ТВ в самых разных программах. В работе над четвёртым альбомом приняла участие поэтесса и композитор из Сочи Татьяна НАЗАРОВА. Именно песня «Больно мне, больно» на её стихи стала одним из самых успешных ТВ-номеров группы. В живых концертах её практически так и не успели показать, поскольку как раз в это время (январь 1992 года) Вадим Казаченко уходит из «Фристайла» на «вольные хлеба» и начинает заниматься сольной карьерой. Было принято решение писать песни в расчёте на Нину Кирсо.
А с 1995 года группа начинает сотрудничать с Украинским центром искусств в Москве (гендиректор Фёдор ПОЛЯНИН).
Летом 2001 года Сергей Дубровин ушёл из группы. Его на короткое время (по март 2002 года) заменил Сергей ВЯЗОВСКИЙ. В 1995 году фирма «Jeff Records» выпустила четыре CD c песнями первых четырёх альбомов «Фристайла», и все последующие альбомы выходят уже на CD. Активно работает и студия «Фристайл». За это время Анатолием Розановым и Татьяной Назаровой был написан и спродюсирован ряд песен для Феликса ЦАРИКАТИ (в том числе «Женщина в голубом»), Светланы ЛАЗАРЕВОЙ (в том числе «Тельняшка» и «Лавочка»), и конечно же супершлягер группы «Фристайл» — песня «Ах, какая женщина!», ставшая лауреатом ТВ-фестиваля «Песня-96» и постоянным номером всех поздравительных региональных ТВ и радиопрограмм последних лет.
Девятый по счёту альбом группы вышел в 2001 году. Песни стали несколько более молодёжно-дискотечными, но остались такими же мелодичными, содержательными и узнаваемыми, любимыми как старыми, так и новыми поклонниками. А «Фристайл» приступил к работе над новыми песнями. С 12 июля 2003 года с группой «Фристайл» вновь работает Вадим Казаченко. А с 2004 года в группе появился новый аранжировщик Юрий Савченко. На конец 2004 года намечен выпуск очередного, десятого альбома группы «Фристайл».