Оба участника проекта – профессиональные врачи. Владимир Ткаченко специализируется в анестезиологии и реаниматологии, Максим Кучеренко – в психиатрии и психотерапевтике. Познакомились они, будучи студентами Крымского Медицинского Университета, а объединило основателей, а ныне равноправных вокалистов увлечение любительским кино. Максим КУЧЕРЕНКО снимал кинофильм "Девочка со спичками" по Андерсену. Исполнительницу главной роли на время съемок выпускали из симферопольской психбольницы: барышня успевала и на кафедру психиатрии – освидетельствоваться – и в образ войти. А Владимир ТКАЧЕНКО в это время в Никитском ботаническом саду создавал клип на битловскую "Help" с другом, афроамериканцем Музамилом, Сюжетной находкой, не пришедшей к ливерпульской четверке, но посетившей светлую голову Владимира Ткаченко, стал медленный "выплыв" из моря его черного одногруппника. Сошлись они и на почве общих музыкальных вкусов: и тому, и другому нравились DOORS и Александр Вертинский. Поэтому неудивительно, что первой совместно записанной песней стала “Кокаинеточка” Вертинского. В компании еще одного сокурсника Викентия Дыро они стали играть на ялтинской набережной песни Вертинского, Doors, Тома Уэйтса, "АукцЫона" и БГ. Переломным моментом в жизни "Ундервуда" как коллектива стала покупка Максимом в антикварном магазине раритетной пишущей машинки “Ундервуд”. И тут артистов осенило: название – найдено. Из любимой группы медуниверситета УНДЕРВУД превратился в звезд Тавриды – оставаясь в этом статусе на протяжении нескольких лет.В ноябре 2000 года "Ундервуд" собрался на железнодорожной станции Снегиревка, что неподалеку от Херсона, закупился арбузами и крымским портвейном в дорогу и отправился покорять Москву. Первый же сингл группы, "Гагарин, я Вас любила", выпущенный незадолго до 12 апреля оказался прорывом. За считанные недели песня заиграла по всей стране и полюбилась буквально всем, от простых людей до авторитетов в самых разных областях. Музыкальная критика пестрела лестными отзывами о крымском феномене, главный критик страны А.К. Троицкий назвал композицию "первой культово-хитовой песней XXI века", а группу "первым реальным открытием русского рока третьего тысячелетия".